光を探して見せる役目、闇に気付かせる役目

こういうことを（ましてや匿名の）私が書いて送っても却って小倉さんの側を硬化させるだけなのでしょうけれど……

la_causette: 「罵倒されることは幸福なことだからはてなは罵倒対策しなくてよいよね」ってことでしょうか？を読んで、
ちょっといやみに過ぎるような表現は却って「あちら側の陣営」を利するだけになりかねないのではないかと。

３段落目はなるほどと同意なのですが、それにしても、

梅田さん的ポジティブさというのは、所詮は現実を無視したポジショントークでしかないわけで

無視かどうかは分かりませんが、「ポジショントーク」というのは何を今更、というか。

梅田さん本人が書くように、
My Life Between Silicon Valley and Japan - サバイバルのための人体実験を公開すること：

僕自身が、生来の傾向として、心からありとあらゆる局面で「オプティミズムを貫いて」生きているなんて短絡的に想像してほしくないなと思う。

「ネットの良い面ばかりを言う」とよく批判を受けるが、「ネットは良いものだ」と思っているから書いているなんて短絡的に考えないでほしい。

梅田さんは［職業：オプティミスト］であって、（ネットに対する）ポジティブな言動をすることそれ自体が「生業」なのです(*)から、そりゃ当然その"ポジション"で発言するより他ないでしょう、と。

ですから尚更、その「使命感を持った」「確信的な」生業を、「嫌味に」「語気を強めて」非難する（ように受け取られてしまう）のは、あまり礼儀に適ったことではありますまい。

それに、（とりあえずそれ自体は違法でも反社会的でもない）生業を"改心"させるなどまず無理な話で、
却って「あちら側の陣営」を利するだけになりかねないのではないかと思いますし、
それでなくても表現をヒートアップさせると望まない結果になるかもしれないですし。

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ネットには悪い面があって、
痛い目に遭う危険があって、
それで犠牲が出続けていて。

だからといって「闇に正面から向き合え」「犠牲が出ない対策を真剣に考えよ」とあの人（たち）に言っても、It's not their job、彼らは全力で体当たりして光を探してくるのがお仕事であって。
（まぁ、護身とか企業防衛とかの必要でたまには考えることもあるでしょうけれど）
親玉（笑）に改心を迫ったところで見込みは薄かろうと思うのですよ、それこそお互いの"ポジション"があるのなら。

結果"みんな"が"うまくサバイバル"できればハッピーなのであって、
その「闇に気付かせる役目」は他の誰かがするしかないし、すればいいだけのこと。

「悪い面」や「痛い目」の事例を、それらから学べることがあるのであればその何かを、どちらかといえば淡々と（ただしそれなりの影響力は前提ですが）伝えて。
無傷は無理でも、痛みは「再び立ち上がれる程度」で抑えなきゃいけない、そんなサバイバル・スキルが持てるように。

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(*)『ウェブ人間論』とその後のいくつかの梅田さんのブログエントリも総合して私はそう読み取りました